曾慧雲八四年參加無綫第二期藝員訓練班，同期同學有邵美琪及鄧萃雯，她憶述當時大部分同學都未成年，都要由家長陪同簽約，「爸爸好喜歡外國明星慧雲李，所以我的名字叫慧雲，英文名Vivian，我中學畢業時，剛好電視播出由劉嘉玲及劉青雲拍的招考藝員訓練班學員宣傳片，爸爸就叫我去投考，他覺得朝九晚五的工作不適合我，爸爸還帶我去影樓影相，我當時覺得隨便找幾張生活照寄去便算，不過爸爸做事向來認真，覺得既然要做，就要做到最好，結果化好妝，又擺post，影到好像明星相般，那一期有三千多人報名，只有十多人入選，由於未成年，要父母一起去簽約，其實成班同學都未夠年齡，邵美琪及鄧萃雯都是由父母陪同簽約，當時成班人好好玩，好開心。」
曾慧雲剛出道就被安排在劇集《皇上保重》飾演皇后，對手是劉德華，對一個新人來說算是狽重飛，「八四年尾畢業，八五年就被派演《皇上保重》，這套劇對當時的我來說是重擔，對白全是文縐縐，我根本不明白是什麼意思，只是死背死記，太年輕又不敢問人，怕問多兩問，煩到人家要換角，所以我覺得自己是做得不好，之後很快就被派演做阿媽，當時我內心都有糾纏，想過不如轉行，我男朋友有安慰我，覺得我既然喜歡演戲，就不要太介意演什麼角色；我覺得演戲是非常有趣的，有時一日演三個角色，三種性格，三種職業，有什麼人一日可以打三份工？份工又不用長期做，有時演師奶，又會演法官、囚犯、乞丐等，性格可以由溫順至惡毒，甚至落得悽慘的下場，我想人生當中應該沒什麼機會當乞丐，但做演員就可以經歷大上大落，我現實生活很平淡簡單，演戲則可以多姿多采。」
曾慧雲擅長演師奶角色，不過現實生活中其實是一個備受男朋友及媽媽寵愛的「小女孩」，「『唔好搞咁多嘢啦！』是我的口頭禪，我份人很怕煩，總覺得多一事不如少一事，我跟男朋友拍拖三十多年，由於很早大家已有共識不生小孩，所以結不結婚也沒所謂。我跟媽媽住在同一個屋苑，以前爸爸未過身，有請家傭照顧他們，現在剩下媽媽一人，她不想請家傭，我覺得最重要她活得開心自在，我也不勉強，平日會回媽媽家中一起吃飯，洗碗及清潔等粗重工夫就由我來做，她經常說如果她死了，我必定餓死，我就故作輕鬆說不會，叫外賣便行，我份人沒什麼追求，覺得簡簡單單便開心。」
除了拍劇，曾慧雲與男朋友曾經開了一間寵物美容店，經營了廿多年，去年有感體力大不如前，才將業務結束，「我廿多年前養了兩隻阿富汗犬，當時有兩位志同道合的朋友，提議開寵物店，我的想法很簡單，覺得有個地方幫自己兩隻狗沖涼也不錯，半年後其餘兩位股東覺得生意未如理想，提出退股，我覺得這麼短時間便放棄，有點不甘心，於是一個人頂了所有股份繼續經營，我男朋友本身是從事金融工作，他為了支持我，辭去原有工作，我們兩口子夾手夾腳將寵物店經營，一做就二十多年，直至去年才結束，因為大家年紀大了，體力有限，又不想請員工，有時晚上開完廠拍劇，日間再返寵物店都很累，男朋友廿多年都沒放過長假，既然大家都只是追求平平淡淡生活，我們又沒有小朋友，不如讓他提早退休。」
曾慧雲自小渴望養寵物，礙於家人反對而不能養，長大後經濟獨立，便一發不可收拾地養了十七隻狗，更是一名寵奴，「小時候家中養過一隻非常搗蛋的狗，後來送了給婆婆養，可能牠經常吠，引起鄰居不滿而遭毒殺，家人都非常傷心，所以自此亦不准我再提養狗，到自己出來工作，便不顧一切要養狗。我經營的寵物店最初是有賣狗的，不足一年便不敢再賣了，改為只做寵物美容及賣一些寵物用品，賣狗不是每一個人都做到，注定我不是吃這行飯，賣狗是不可以投放感情去照顧牠們，又捨不得賣牠們，見到牠們被抱走又難過，結果因為捨不得，高峰期自己養了十七隻狗，一直養至牠們終老，當一隻一隻離開，經歷了十七次傷心，我不敢再養了。以前放假，會開車去西貢，再坐船去白沙洲，帶着十多隻狗去沙灘游水，場面非常壯觀，玩至筋疲力盡，回來再幫牠們逐一沖涼，現在體力上真的做不來。」
習慣了養寵物，她說真是死性不改，後來又養貓，「心想貓不用出街，又不用經常沖涼，高峰期又養了二十隻，都要多謝男朋友的縱容，才讓我可以如此瘋狂，我覺得可能小時候太壓抑，所以才有這種報復式大量養寵物的行為，結果成為寵物的奴隸。」