De brieven en songteksten waren in handen van Dylans goede vriend en blueszanger Tony Glover, die in 2019 overleed. De weduwe van Glover, Cynthia Nadler, besloot de collectie dit jaar te veilen. De winnaar is niet bekendgemaakt.
In een van die brieven legde Robert Allen Zimmerman, de echte naam van de in 1941 geboren Dylan, uit dat hij zijn naam veranderde uit angst voor antisemitisme. "Veel mensen hebben de indruk dat Joden slechts geldschieters en kooplieden zijn. Ze denken dat alle Joden zo zijn", aldus de zanger.
In een andere brief bekende de tienvoudig Grammy-winnaar dat zijn liefdeslied Lay Lady Lay uit 1969 niet voor de soundtrack van de film Midnight Cowboy was gemaakt, maar al eerder was geschreven ter ere van Barbra Streisand.
Glover en Dylan leerden elkaar in de jaren zestig kennen als opkomende artiesten in de Amerikaanse stad Minneapolis en waren sindsdien bevriend. Door de jaren heen wisselden ze verschillende brieven uit.